在足总杯第三轮，托特纳姆热刺对阵朴茨茅斯。凯恩打入了全场唯一进球，这个进球也让凯恩进一步逼近了热刺队史进球纪录。
对水晶宫一战梅开二度之后，凯恩411次为热刺出场。凯恩打入264球，距离队史最佳射手格里夫斯（266球）只差2球。然而，孔蒂面对着抉择。在对阵朴茨茅斯之后，热刺将在4场比赛里分别对阵阿森纳、曼城（2场）以及富勒姆。这意味着孔蒂应该在足总杯轮休包括凯恩在内的主力球员。不过，凯恩显然希望在足总杯上延续自己的出色状态，而由于伤病问题，孔蒂在锋线的选择也并不多。因此，孔蒂沿用了凯恩、孙兴慜、布莱恩-希尔的组合。
热刺助教斯特里尼表示，“对凯恩来说，这本来是一个让他轮休的机会，但我们的选择不多，凯恩只能出场。”尽管面对英甲球队，而且上半场控球率高达71%。但热刺却很难制造出破门机会，上半场只有6次射门0射正，预期进球只有0.40。著名记者杰米0维尔指出，“热刺控制着比赛，但有时候看起来有些吃力，没有牙齿。”
在埃莫森错失机会之后，凯恩在第50分钟站了出来，几乎一己之力攻破了对手防线。禁区前得球之后，凯恩分球，塞塞尼翁背身回传，凯恩在几乎没有角度的情况下铲射，皮球直入死角！
记者大卫-理查德森点评，“朴茨茅斯对这个丢球毫无办法，凯恩标志性的回撤，然后标志性的把球送入了死角。”
连续两场破门之后，凯恩已经为热刺打入265球，再打入1球就将追平格里夫斯。对阿森纳、曼城的比赛，凯恩有望迎来里程碑时刻，超越格里夫斯成为热刺队史射手王！